2015년 11월 제18대 이사장 선거(5명 출마)에서 이연수가 당선되었으나 조합 선거관리 위원회에서는 선거법위반을 이유로 당선 무효를 결정(5명의 선관위원 중 3명)한 후 재선거 공고하여 2인이 입후보, 재선거를 진행하는 과정에서 당선 무효 처리된 이연수가 서울동부지방법원에 “재선거절차진행 중지 등 가처분” 신청을 하여 법원에서는 “선거법위반 여부에 대한 법원 판결 시” 까지 재선거를 중지” 한다는 결정(2015. 12. 23)을 하였다.
선거법위반에 대한 본안 재판에서 이연수가 패소(1, 2심 패소 후 3심도중 사표제출)함에 따라 조합 이사회(7인)에서는 중단된 재선거를 2018. 8. 13일 하기로 하고 공고 하였으나, 2015년 12월 재선거 공고에 따라 입후보 하였던 2인만이 후보가 되어 중단된 선거를 해야 된다고 주장하는 오흥준씨가 2018. 7. 25일 서울동부지방법원에 금번 선거에 대해 선거중지가처분신청을 하였다. 
여기에서 조합의 선거관리위원회와 조합이사장 직무대행자가 왜 이사장 선거를 강행했는가 하는 문제제기도 일부에서 일어나고 있다. 그럼에도 불구하고 조합의 이사장 재선거 공고에 입후보한 후보자는 모두 7명이며 지난 7월 28일 17시 30분 기호 추첨을 마쳤다.
8월13일 예정된 제18대 서울조합 이사장 재선거 후보자로는 차순선(기호 1번), 권혁상(기호 2번), 이상돈(기호 3번), 엄용운(기호 4번), 김학송(기호 5번), 국철희(기호 6번), 윤석범(기호 7번) 등 순서대로 기호를 받거 선거운동에 들어갔다.
서울동부지방법원에서는 사안이 긴급함을 인지하여 법원 판사들이 휴가 기간임에도 불구하고 8월 1일 오전 10시 512호 법정에서 심리를 했고 서울개인택시운송사업조합 이사장 재선거 관련하여 오흥준씨가 제기한 가처분신청건을 담당 판사가 오는 8월 7일까지 양측(신청인(오흥준), 피신청인(조합))에 추가 서류제출을 통보하였다. 이를 토대로 8월 10일까지는 결정을 내리겠다고 말했다.
따라서 8월 10일(금) 법원의 결정에 따라 서울개인택시운송사업조합 이사장 선거의 진행유무가 결정나며 이와 함께 오흥준씨의 가처분 신청 내용이 인용되면 2015년 재선거 공고에 입후보한 2인만이 후보 자격이 될 수 있느냐가 결정 될 예정이다.
조합 이사장의 오랜기간 공석으로 인한 행정 부재와 조합원의 피해에 대한 질책을 누가 책임져야 하는 가에 대한 문제도 면밀히 따져봐야 한다는 의견들이 제시되고 있다.
이번 선거에서 현재 조합원들은 과거보다 조합에 대한 관심과 정보 분석, 그리고 선거 참여도가 높아진 상황에서 과거의 <조직꾼과 금품 선거>라는 말은 점차 사라져 가고 있다고 보고있다. 또한 투명하고 공명정대한 선거를 하는 후보자를 이사장으로 뽑겠다는 조합원이 늘어나고 있다는 점이 이번 선거의 특징이라 하겠다.